Abbey è stato il primo e unico vero amore di Zach, ma ora la ragazza sta per trasferirsi a New York senza che lui sia mai riuscito a dichiararsi: gli restano ancora due giorni per convincerla di essere l'uomo della sua vita, ma come? Con l'aiuto dell'amico Bleckman, Zach si immerge nel passato dei propri fallimenti sentimentali, incontrando le sue ex per capire dove ha sbagliato e proporsi finalmente ad Abbey...
